Figlio di un triplice campione del mondo delle 500cc, Kenny Roberts ha conosciuto il mondo della moto fin dalla più giovane età. Incoraggiato dal padre, debuttò nel motocross nel 1988, a quindici anni. Nell’anno seguente passò alla pista registrando i suoi primi successi nel 1990, nelle 250cc.
Secondo nel campionato WERA 250cc nel 1991, un anno dopo partecipò al campionato AMA, in sella ad una Yamaha.
Roberts Jr sbarcò in Europa nel 1993 classificandosi secondo nell’Open Ducados. Nello stesso anno fece i primi passi nel campionato del mondo, a Laguna Seca, in seno al team del padre. Questa prima apparizione si concluse con un decimo posto.
Promosso titolare nelle ultime gare della stagione 1994, Kenny segnò i primi punti grazie in particolare al sesto posto ottenuto in Argentina. La squadra Rainey, soddisfatta delle sue prestazioni, lo ingaggiò per l’insieme della campagna 1995, fu la sua prima stagione completa nel mondiale 250cc e si piazzò all’ottavo rango, dopo diversi arrivi nella top 10.
Nel 1996, dopo tre corse, l’americano passò alle 500cc, nella squadra Yamaha Roberts piazzandosi diverse riprese nei punti. Rimasto nella struttura paterna, nel 1997, Kenny si trovò in sella ad una KR3 Modenas. I risultati furono più difficili da ottenere, ma riuscì comunque ad issarsi alcune volte nella top 8. La seconda stagione fu ancora più complicata ed un sesto posto al Sachsenring fu l’unico motivo di soddisfazione del pilota.
Kenny Roberts raggiunse il team Suzuki nel 1999. Felice di trovarsi in sella ad una moto competitiva, ne fece buon uso conquistando le sue due prime vittorie, scavalcando le Honda ufficiali di Doohan e Crivillé. Nonostante quattro vittorie, Kenny concluse l’annata da vice-campione del mondo.
Il 2000 si annunciò come una stagione più aperta, con la Honda Repsol in sordina. Kenny ne ha approfittato e con 13 partenze in prima fila, nove podi e quattro vittorie ottenne la corona mondiale. Nella stagione successiva non fu in grado di difendere il titolo, a causa delle difficoltà incontrate dalla RGV500 contro le Honda e le Yamaha. Robert si piazzò undicesimo.
La Suzuki introdusse nel 2002 la sua nuova GSV-R quattro tempi. La giovane moto non poté seguire il ritmo delle Honda e delle Yamaha, ma questo non impedì a Kenny di illustrarsi a più riprese, in particolare in Portogallo (4°) ed in Brasile (3°).
La situazione si deteriorò l’anno seguente con la perdita da parte della squadra del suo sponsor principale. La stagione fu irregolare e Roberts riuscì ad entrare nella top 10 una sola volta. Le truppe di Gary Taylor si ripresero un po’ nel 2004 grazie ad una GSV-R evoluta e a nuovi pneumatici Bridgestone.
Il mezzo è progredito regolarmente consentendo ai piloti di ritrovare il sorriso. Kenny Roberts si mise in evidenza a più riprese segnando la pole in Brasile. Nel 2005 è proseguito il ritorno della Suzuki verso il vertice, ma non senza difficoltà. L’americano ha faticato in alcuni momenti, ma si è offerto un bel secondo posto a Donington, sotto la pioggia. Vittima di una pesante caduta nelle prove in Australia, Kenny ha dovuto rinunciare alle ultime tre gare della stagione, dando di conseguenza il suo addio alla Suzuki.
Il padre gli ha offerto il manubrio della sua KR211V per il 2006.