Fils d'un triple champion du monde 500cc, Kenny Roberts baigne dans la moto depuis son plus jeune âge. Encouragé par son père, il fait ses débuts en motocross en 1988, à quinze ans. Il passe sur la piste dès l'année suivante et enregistre ses premiers succès en 1990, en 250cc.


Deuxième du championnat WERA 250cc en 1991, il s'attaque au championnat AMA une année plus tard, au guidon d'une Yamaha.

Roberts Jr débarque en Europe en 1993 et se classe deuxième de l'Open Ducados. Cette même année, il fait ses premiers pas en championnat du monde, à Laguna Seca, au sein de l'équipe de son père. Cette première apparition se solde par une dixième place.

Promu titulaire pour les dernières courses de la saison 94, Kenny s'offre ses premiers points grâce, notamment, à la sixième place obtenue en Argentine. L'équipe Rainey, satisfaite de ses prestations, l'engage pour l'ensemble de la campagne 1995, sa première saison complète en championnat du monde 250cc. Il se classe au huitième rang, après plusieurs arrivées dans le top dix.

En 1996, après trois courses, l'Américain monte en 500cc, dans l'équipe Yamaha Roberts, et se place à plusieurs reprises dans les points. Resté dans la structure paternelle, en 1997, Kenny se retrouve au guidon d'une KR3 Modenas. Les résultats sont plus difficiles à obtenir mais il parvient cependant à se hisser quelques fois dans le top huit. La deuxième saison est encore plus compliquée et une sixième place au Sachsenring est le seul motif de satisfaction pour le pilote.

Kenny Roberts rejoint le team Suzuki en 1999. Heureux de se retrouver au guidon d'une machine compétitive, il en fait bon usage et remporte les deux premiers GP, devançant ainsi les Honda officielles de Doohan et Crivillé. Au final, malgré quatre victoires, le pilote Suzuki termine vice-champion du monde.

La saison 2000 s'annonce plus ouverte, avec une équipe Honda Repsol en retrait. Kenny en profite et, avec treize départs en première ligne, neuf podiums et quatre victoires, il coiffe la couronne mondiale. Il ne peut défendre ce titre, la saison suivante, la faute à une RGV500 en retrait face aux Honda et Yamaha. Roberts termine au onzième rang.

L'équipe Suzuki introduit, en 2002, sa nouvelle GSV-R quatre-temps. La jeune machine ne peut suivre le rythme des Honda et Yamaha, ce qui n'empêche pas Kenny de s'illustrer à plusieurs reprises, notamment au Portugal (4è) et au Brésil (3è).

La situation se détériore, l'année suivante, avec la perte par l'équipe de son sponsor principal. La saison est irrégulière et Roberts ne parvient à entrer dans le top dix qu'une seule fois. Les troupes de Garry Taylor redressent la tête en 2004, grâce à une GSV-R évoluée et à ses nouveaux pneus Bridgestone.

La machine progresse régulièrement et permet à ses pilotes de retrouver le sourire. Kenny Roberts se met en évidence en de nombreuses occasions et s'offre la pole position du GP du Brésil. Le retour de Suzuki vers les sommets se poursuit en 2005, non sans difficultés. L'Américain semble parfois manquer d'entrain mais il se rappelle au bon souvenir de tous en s'offrant une belle deuxième place à Donington, sous la pluie. Victime d'une lourde chute en essais en Australie, Kenny doit renoncer aux trois dernières courses de la saison et fait ainsi ses adieux à l'équipe Suzuki.

Son père lui confie le guidon de sa KR211V pour l'année 2006.